6月13日（金）、キャリアイベント「スタートアップか大企業か。データと体験談で読み解くこれからのキャリア」を開催しました。
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転職市場が活発化する中で、スタートアップと大企業、どちらがいいのかと迷われる方も増えてきているのではないでしょうか。そんな中、皆さまがキャリアを考える一助となれるよう、転職エージェントおよび企業人事が持つデータや知見と、実際にスタートアップ・大企業で転職してきた経験者のリアルな体験談を通じて、それぞれのキャリアの魅力と実態をお伝えしました。
第二部ではデジタルハリウッド大学大学院教授の山﨑富美さん、良品計画の石川真弓さん、primeNumber執行役員の岸本雅樹さん等、大企業とスタートアップ両方を経験したことのある皆さんに、それぞれのキャリアの変遷と、どういった経緯で転職したのかを伺いました。モデレーターはCoral Capitalの西村賢さんです。
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NTTやスタートアップ、旅人や教授を経験した山﨑さんの"計画的偶発性"人生
山﨑：山﨑と申します。人生が計画的偶発性理論みたいなもので、こうしようと決めていたわけじゃないんですが、整理してみたら大企業・スタートアップ・大企業・スタートアップになっています。最初は硬いNTTで法人営業をやっていて、その後逆に行こうと思い、スタートアップに行きました。
インタースコープという30人規模の会社でマーケティングリサーチをやっていて、そこが100人ぐらいまで大きくなっていくフェーズでした。インタースコープの筆頭株主がApax Globisからデジタルガレージになり、デジタルガレージでテクノラティというブログの検索エンジンを立ち上げたり、デジタルガレージのCEO室、DGインキュベーションという投資の会社、Joi Ito’s Labなど色々やっていましたが、やめてフリーランスの旅人になりました。
一息ついている時に、旅行関係の仕事でGoogleの日本法人の友達から頼まれて手伝い始めました。その後、GoogleのDeveloper Relations（DevRel）の日本のトップの方がアメリカに転勤になったためそのロールをやりませんかという話があり、Google Japanで働き始めました。
東日本大震災があった後に、日本でやっていたことをグローバルでやった方がいいんじゃないかという話になって、アメリカのGoogle本社に転籍してDeveloper Relations、Social Impactというテクノロジーを使って社会をどう良くするかという部署に行き、その後ATAP（Advanced Technology and Projects）という研究からプロダクト化まで全部やる部署に行きました。
その後、ナイアンティックというポケモンGOとかを作っている会社に行きます。ナイアンティックはGoogleの中の部署がスピンアウトしたのですが、Googleでは勤務時間の20%を普段の業務と異なる業務に使えるため、その20%で手伝っていました。そこが人手不足だったので来ませんか？という話になって、ナイアンティックでマーケティングをした後、今はデジタルハリウッドの大学院で教授をやっています。
西村：Googleだって日本法人もなかったし、Developer Relationsという職業もなかったですよね。スタートアップって新しい職種が生まれる場所で、primeNumberさんでもカスタマーサクセスとか、10年前にはなかった職種が出てきています。ブログもなかったですね。
山﨑：なかったですね。テクノラティを作るという時に、ブログ自体を盛り上げなきゃいけないから、ブログTVというテレビ番組を作って。Twitterも存在してなかったんです。
西村：時代に合わせて変えていくっていう意味では、予測できるわけがない気がしますし、（第一部の川下り型で言うと）自分で川を太くしていく発想もあるかもしれないですね。
20名規模のスタートアップ、メルカリ、良品計画と規模が大きくなっていった石川さん
石川：私は株式会社良品計画の経営企画部、ESG経営推進課にいて、昨年9月に転職したばかりです。
最初は20人ぐらいのウェブ制作会社でウェブディレクターをしていました。その後、ブログの黎明期にシックス・アパートという会社に転職し、広報やマーケティングをやります。5年ほど勤めた後退職して世界一周の旅に出て、その様子をブログに書いていました。
その後、ロフトワークという会社に転職し、広報やコミュニケーションプランニングなどを担当していました。5年弱勤めましたが、その間に出産し、そして2018年3月にメルカリに入社します。上場の半年前ぐらい前の入社でしたが、成長著しく、そしてカオスな時期を経験しました。メルカリでは7年ぐらい働いて、最初はコミュニティマネージャー、広報、オウンドメディアの編集に携わり、2人目を出産して育休後にサステナビリティ領域を担当するようになりました。経営戦略室でESGスペシャリストとして、統合報告書のようなものを作ったりしましたね。今も良品計画でESGのお仕事をさせてもらっています。川下り的な、偶発的なキャリアだと思っています。
20人から40人、100人、メルカリは2000人ぐらい、良品計画は2万人ぐらいと、規模は大きくなっていますが、会社規模は意図していたわけではありません。
西村：メルカリに行ったのは、どういった経緯だったんですか？
石川：そろそろ変化の時だって思ったのと、成長が著しい会社に身を置きたいなと思ったからです。リファラルみたいな形でご縁をいただいて、7年ぐらい働いておりました。
西村：山﨑さんもGoogleからナイアンティックの時、リファラルというか来てよと声がかかった感じですよね。薄いつながりが広くあると、川下りをやりやすい所はありますよね。
ヤフー一筋17年からスタートアップへ挑戦した岸本さん
岸本：primeNumberの岸本と申します。執行役員コミュニケーション本部VPで、人事と広報を担当しております。2006年にヤフーという会社に入って、約20年ずっと人事畑で、2年前にprimeNumberに転職しました。
私がヤフーに入った時は2000人弱ぐらいでしたが、辞める時には8500人ぐらいでした。私がいる間に社長が3人変わって、経営者が変わると会社がだいぶ変わるので、その時々でいろんな経験ができたことが楽しく、やりがいある仕事がいっぱいあったので、長く在籍していました。それからご縁があってprimeNumberを知る機会があり、次にチャレンジしようと思って、今ここにいます。
西村：岸本さんはある時川に飛び込んだような状態ですが、どういう感じでしたか？
岸本：40歳になった時、50歳の時何をしていたいかって考えたんですが、まだ答えがなかったんです。でも、自分がやりたいことをやれるようになっておきたい、自分の選択肢を広げたいと思いました。ヤフーにいることで得られる選択肢と、スタートアップという規模もフェーズも全く違う会社に行って広がる選択肢、どっちがいいのか考えて後者を選択しました。
西村：同じとこにいるのがリスクって発想もありますし、BSに新しいものを蓄積していこうと思うと、場所を変えることは大きな選択肢ですよね。
「面白そうな川に入ったらいきなり滝が見えた」Coral Capital西村さん
西村：僕は超川下りで、大学生の時インターネットが出てきて、すごいことが始まるぞって思ったんです。でも当時、プログラマーとかの職業ってあまりなかったんですよね。なのでまずはIT系の記者になりました。
ですが、当時40種ぐらい月間の紙の雑誌がパソコンだけであったのが、（インターネットの普及で）マーケットが消えて。面白そうだから川に入ったけど、もういきなりもうそこに滝が見えたんですね。暗い気持ちになってハッと見たら、隣接領域でエンタープライズっていう14兆円ぐらいの市場があると聞いて、そっち側に行ったんです。
ところが行ったら面白くなくてですね（笑）僕はオタクでGoogleが出てきた頃だったので、エンジニアリングで勝負してるところが良いなと思い、GAFAやシリコンバレーのスタートアップを取材していたら、TechCrunchというシリコンバレーの有力スタートアップメディアの日本版編集者をやらないかと声がかかります。
会社の規模で言うと、最初は1000人ぐらいのASCIIという会社に入りました。衛星も持ってたし、旅行会社も持ってたし、映画も作ってたし、CPUも作ってた会社なんですけど、規模の割にベンチャーっぽいカオスな会社でしたね。これまで在籍した中ではTechCrunch Japanが一番規模は小さかったかな。アメリカの超大手メディア企業の傘下でしたが、日本のエンティティとしては少人数で資金調達のないスタートアップみたいな感じで、苦しかった。そこで頑張って、スタートアップを盛り上げたいなって。
途中Googleに誘われて寄り道もしたんですが、今いるCoral Capitalに6年前に入りました。知り合いだった2人の創業者に「直接一緒に投資やろう、メディアも俺たちやりたいから、ブログとか書いてよ」と誘われて入りました。でも実は投資が楽しいし、創業者2人もどっちかっていう僕にはコンテンツより投資をしてほしいという話になって、今はパートナーになっています。
そういうキャリアなので計画性はなくて、3年から5年おきぐらいに行き詰まったりしてます。自分が価値を出せているという実感が減った時にBSを棚卸して、いろんな人に話を聞いてやっています。
TechCrunchをやめたときFacebookで退職したと投稿したら、実は10社ぐらいから声がかかったんです。メディアって目立つこともあって業界では知られていたので。その時もうすでに40歳ぐらいだったのですが、計画はしなかったものの、運良くいろいろな経験値を積み上げてきたって言えるのかなと思います。
ちなみにGoogleに行った時が一番会社規模が大きくて、入った時が全世界8万人で、今は多分十数万人いるんですかね。超巨大企業ですね。
誰と働くかを選べるのがスタートアップの魅力
西村：石川さんはスタートアップで働く魅力をどんなところに感じてますか？
石川：誰と働くか選べるところかなと思います。入社前は何度もカジュアル面談をする機会があると思いますし、ウェブサイトに社員の方々の顔写真とか載っていたりするので、どういった人が働いているのか、どういう感じで働けるのか、解像度高くわかると思います。仕事って何をやるかも大事なんですけれども、誰と働くかが7割、8割を占めるんじゃないかなと思っているので。
今の会社に転職した時は、逆に誰と働くか分からなさ過ぎて「どういう人が働いてますか」と占い師に聞いたりしてました（笑）「5割の確率で合わない人がいるかもしれない」みたいなことを言われたんですが、全然当たっていなくて、今、すごく良い人たちに囲まれて仕事をしています。
西村：人事畑が長い岸本さんから見て、ヤフーも人の顔やカルチャーが入社するまで分かりづらかったりするんですかね？
岸本：ヤフーは毎年新卒が300人ぐらい入社してきますが、研修をしてから配属を決めるので、どういう人と働くか入社時には分からなかったりしますよね。
西村：たしかに、大企業だと働くポジションや場所も選べなかったりしますね。
全部自分でやる環境に身を置くと自分の筋肉になる
西村：山﨑さんはいかがですか？
山﨑：スタートアップの魅力は、いろんなことをしなきゃいけないことです。特にテクノラティは3人で始めているので、誰かやってと言っても、誰もいない。
全部自分でやらなきゃいけないということは、全部筋肉になっていきます。その筋肉を鍛えていくと、どんどん色んなことができるようになり、次の道が開けることがあります。
たとえばテクノラティに入った時、私はコードを書けませんでした。テクノラティの検索エンジンの一部はPythonで書かれていたんですが、その当時、Pythonを書けるアメリカのエンジニアが1人しかいなくて、しかも日本語がわからなかったんです。これは私がPythonを勉強しないと日本語の検索が動かないぞということで、少なくともここのコードがおかしいということをPythonを読んで言えるようにしました。こうして色んなことができるようになっていくという繰り返しがものすごく多かった気がします。
西村：スタートアップだとCEOはだいたい80の職種を1人やるんだみたいな話があるんですが、10人ぐらいで分けてもまだ1人3つぐらいやる感じですよね。
山﨑：ただし大企業でも、たとえばGoogle JapanにDevRelで入った時はほとんど人がいなかったので色々やらなければいけなかったです。
西村：Googleは大企業としても変わってて、さっき顔が見えないって言いましたけど、僕も入社前にはチーム全員と面接しました。
山﨑：私もしました。ATAPは部署に異動する前に、まずATAPのトップの人のスケジュールがいっぱいで、始発で行って会い、チーム全員にも会わないと入れませんと言われて。だから大企業の中にも、いろんなやり方でスタートアップ的なものを保っている部署もあるかもしれません。
西村：岸本さんは、ヤフーからprimeNumberに来るときに、BS的に、どういうスキルとか経験を蓄積してきたいなって思ったんでしょうか？
岸本：スタートアップで働く魅力を一言で言うと「色々ない」んです。お金もないし、ルールもないし、仕組みもない。でも「作れる」んです。作るということは、意思決定することです。決断することは自分の血肉になります。
前職でも経営の方と話をする機会もありましたが、もうすでにあるものをより良くしていく機会が多かったんです。何もないところから、自分がこうしたいというのを経営と話しながら作っていく経験をしたくて、今の会社を選びました。
西村：石川さんは裁量や意思決定の数とか、どう感じてらっしゃいますか？
石川：良品計画は働き方が結構柔軟ですし意思決定もさせてもらえるので、そこに対するギャップは意外となかったです。メルカリも当時上場企業として成熟が求められる中で、まさに過渡期でガバナンスが厳しくなっていきましたが、当初はいろんなことが整ってなくて。ただ、私は広報マーケティングみたいなことをやっていたので、会社の仕組みを作るみたいなことにそんなに関わっていたわけではありません。
自分の役割を深く掘り下げられるのが大企業の魅力。バックアップ体制も充実
西村：大企業で働く魅力はいかがですか？
岸本：やっぱり「色々ある」んです。私はこれまでずっと人事をやっているので特に思うのですが、経験というのは会社の重要な資源なので、たとえば違う仕事をしてみたいと思った時に異動するチャンスはめちゃくちゃあります。スタートアップだと、他にやる人がいないから異動は無理だよということもあると思います。
役割もいい意味で決まっているので、そこを深く掘り下げるのは、大企業の方が絶対にできます。スタートアップって自分がやらないと動かないから、あれもこれもやろうという状況になります。
西村：ワークライフバランスについていえば、大企業とスタートアップだとどちらが良いですか？
山﨑：大企業は人が多いというのはあり、休んでもバックアップしてもらえるということもあります。ノー残業デーみたいな制度も大企業の方があるかもしれません。
人が多いメリットとして、同期や先輩が多いというのも大事だと思っています。いまだにNTTの同期の人や先輩といろいろコミュニケーションがあります。NTTは19万人、同期は3000人いたので、色んなことをやりたいなと思った時に助けてくれる人がいっぱいいますね。
西村：直接繋がってなくても同志感を感じるということはありますし、そういう人たちは強いですよね。ワークライフバランスでいうと、岸本さんはいかがですか？
岸本：私は車椅子ユーザーなので、当時は新卒でスタートアップで働こうという発想にはならなかったですよね。自分自身が仕事でちゃんとパフォーマンス発揮できる環境にいきたいなと思った時に、やっぱり大企業で整っているところで働きたいなと思って。実際、ヤフーにいる間に自分がハンディキャップあるから嫌だなとか思ったことは1回もないです。
ちょっとした顔見知りの人とのつながりが良いキャリアに結びつく「弱い紐帯理論」
西村：会場から「リファラル転職を考えた時に、大企業とスタートアップでどちらが強いという感覚はありますか？」という質問がありました。
石川：少なくとも今の会社では私の知る限りリファラルはあまりないと思います。ただ、リファラルをやってる大企業も多くあると思うので、一概には言えないとは思うんですけれども。今の会社で言うと、転職エージェントからの転職者が多いと思います。
山﨑：Googleはリファラルをすごく重要視してるし、「この人がリファラルしてくれてるからこの人はきっととてもいい人だ」ということもあるので、大企業かスタートアップかっていう軸ではない気がしていて。私、NTTにいた時に異業種交流会にいっぱい行ってたんですよ、全然違う業種の話が面白いので。
西村：川下りで大事なことに「業界で知られる」というのがあり、僕もそういう視点で動いてきたところがあるかもしれません。
あとスタートアップって、同職種で横のつながりがあったりとかしますよね。CTO同士もみんなつながってるし、投資先のカスタマーサクセス担当者が集まって、ベストプラクティスを共有することもあります。広報の皆さんもコミュ力が高いので、よく集まってコミュニティを作っています。そうすると、今の会社でなかなかうまくいかないっていう時に、声がかかったり。そういうネットワーク的な転職はすごい増えてる気がしますよね。
岸本：私が好きな「弱い紐帯理論」というものがあります。すごく仲が良いつながりの人ではなく、ちょっとした顔見知りの人とのつながりが良いキャリアに結びつくみたいな理論で、私はこの理論がすごく大好きです。
この理論を知ってから、ヤフーの中にいながらも外の、たとえばこういったイベントの機会とかに外に出るようになって、ちょっとした知り合いを作るようになりました。そうすると、そういう人から「今度こっち来てよ」と声がかかったりとか。なので、スタートアップ、大企業というよりは、外に出るということが大事なのかなという感覚を持っています。
石川：少し逆のことを言っていいですか？ 意識が低いかもしれませんが、40過ぎててこれから10年20年どうやって生き残っていけばいいんだろう、どうキャリアを築いていけばいいんだろうって思った時に、私のような特に専門スキルもなければ、起業してまでやりたいこともないと思った時に、大きい会社に行って安定したいなと思ったのは正直あります。大きければどの会社でもいいというわけではなく、自分が共感できる会社に入れてラッキーだったなと思いますが。
私も紐帯理論みたいなことをずっと考えながらやっていましたが、今は一旦、会社にこもって長く骨を埋めてやってみようという気持ちでやっています。
西村：キャリアの中ではそういうタイミングもあるでしょうし、その時々の判断軸があるんじゃないでしょうか。
仕事のパフォーマンスは環境で変わる。思い切って飛び込むことも大事
西村：「転職する時に自己評価は高かったですか？」というご質問です。スタートアップに転職して通用するだろうかって感じていらっしゃるかもしれない方を勇気づけられるような一言をいただければと思います。
岸本：仕事のパフォーマンスって、自分の能力というよりも、環境によって変わると思います。なので、私は転職した時に、合わなかったら合う環境に行けばいいなと思って。自分の能力に自信があったかどうかはわかりませんが、不安はそんなになかったという感じですね。
石川：転職する時は自信があると思い込んでやっていました。私はこの会社にとって役に立つはずだという自己暗示をかけると、自信につながってくるので。その自己暗示をかけたまま仕事をしていると、実際に仕事も楽しみながら自信をもったままできるんじゃないかと思っています。
山﨑：私は逆で、自信がなかった話をします。GoogleのDeveloper Relationsの日本のヘッドって結構大事なわけです。それをやりませんか？ って言われた時点で、私はディベロッパーでもなければ、コードを書く人でもなく、自信がないですというふうにお断りしました。
でも自分ができることを説明していただいてGoogleに入り、結果すごく良かったです。なので自分が今持っているものが足りないかもと思っても、飛び込んでみることが大事で、そうするとみんなが助けてくれるし、自分も勉強してスキルも伸びていきます。なので、ぜひ皆さんも自信がないなと思っても頑張っていただきたいと思います。
西村：やっぱり1回コンフォートゾーンを抜けて、不安だな、これやっていけるのかなというぐらいのところでやってみることが大事ですね。最初苦労してもそこを超えて結果につながれば自信になるし、逆にうまく行かなくても何とかはなるもので。僕も転職で「やっちゃった」と思ったことがあったんですが、そういう時はこれは自分のせいじゃなく環境と合わなかっただけだから次に行こう、ぐらいの気持ちでやってもいいんじゃないかなと思います。
